К 21 июня, несмотря на то, что у одолженной лошади болела спина и она сбросила башмак, Фримантл добрался до долины Шенандоа и отметил, что, хотя местность "действительно великолепна", она была "вычищена" двумя годами войны. "Все заборы были разрушены, множество ферм сожжено, остались одни дымоходы". Достать корм для своей лошади оказалось практически невозможно, даже за золото, не говоря уже о том, чтобы найти работающего кузнеца. В течение двух лет обе армии маршировали взад-вперед по долине и опустошали ее. "Животные не пасутся, и местность почти не возделана", - пишет Фримантл, и, постепенно догоняя армию Ли, он начинает понимать, что станет - и уже становится - главной проблемой для Ли: он не может остановить свою армию; он должен постоянно двигать ее вперед, чтобы прокормить своих людей и животных, потому что недостатки системы снабжения Конфедерации таковы, что армия должна жить за счет земли, своей или вражеской. В Берривилле 21 июня Фримантл впервые видит Ли, "генерала красивой наружности, который, как я понял по описанию, должен быть главнокомандующим", и узнает, что корпус Юэлла находится "впереди и на другом берегу Потомака". 25 июня Фримантл сам переходит Потомак вброд в Уильямспорте, промочив ноги, и едет дальше в Хейгерстаун, штат Мэриленд, где замечает, что город "отнюдь не мятежный по своим настроениям, поскольку все дома были закрыты, а многие, очевидно, заброшены", добавляя, что "немногочисленные местные жители смотрели на войска с угрюмым безразличием".

Это произошло в тот же день, когда Ли, собиравшийся переправиться через Потомак под проливным дождем на Traveller, пока оркестр играл "Дикси", был, очевидно, поражен тем же самым зрелищем. Он пришел к выводу, что ни федеральное правительство, ни народ Севера не настолько "деморализованы", как он предполагал, и написал президенту Дэвису из "Напротив Уильямспорта", предлагая сделать все, "чтобы способствовать мирному чувству" (в "федеральных штатах"), и что "наш курс должен быть таким, чтобы не препятствовать ему". Каким образом продвижение в Пенсильванию должно было способствовать формированию "мирных чувств" на Севере, Ли не уточняет - более того, для генерала, отправляющегося в крупное вторжение со всей своей армией, его письмо не слишком оптимистично. Он отмечает, что у него "недостаточно войск для поддержания моих коммуникаций, и поэтому придется их оставить", и повторяет ранее высказанное предложение приказать генералу Борегару организовать "армию, даже в виде чучела" в Калпепер-Корт-Хаус, предположительно, чтобы создать у Линкольна впечатление, что Вашингтон будет атакован с юга, а также отрезан Ли с севера. Время для такого предложения было задолго до того, как армия Северной Вирджинии переправилась через Потомак, поскольку к этому времени любой человек с картой в руках мог точно определить, куда направляется Ли; а когда его люди окажутся в Мэриленде или Пенсильвании, не потребуется сложной шпионской сети, чтобы сообщить Вашингтону о направлении продвижения конфедератов или численности их войск - почти каждый взрослый гражданин был настроен просоюзнически и наверняка передаст информацию о присутствии вражеских войск. Ли закончил свое письмо фразой, которая выражает определенный пессимизм в отношении его кампании: "Я думаю, что смогу перебросить армию генерала Хукера через Потомак и оттянуть на себя войска с юга, в какой-то мере нарушив их план кампании, если не смогу сделать ничего больше и буду вынужден вернуться". Конечно, Ли не мог предвидеть, что ему осталось всего шесть дней до самой крупной и отчаянной битвы в его жизни, но даже если учесть это, его ожидания от кампании кажутся удивительно скромными, как будто вся ее цель заключается лишь в том, чтобы отвлечь Хукера от Раппаханнока, после чего Ли сможет отвести свою армию обратно через Потомак в Виргинию вместе с припасами, которые "реквизировали" его квартирмейстеры.

Этот процесс тоже дал менее удовлетворительные результаты, чем ожидалось. 23 июня Ли доложил президенту Дэвису о нехватке продовольствия, соли и фуража, а также о том, что мука "в Мэриленде стоит 6,50 долларов за баррель; говядина - 5 долларов за сотню брутто", добавив: "Мы используем деньги Конфедерации для всех покупок". Это немного неискренне со стороны Ли; он, конечно, знал, что бумажные деньги Конфедерации считались на Севере ничего не стоящими. Пенсильванская сельская местность, конечно, была даже более продуктивной, чем Мэриленд, но в обоих штатах было тихое, упорное сопротивление требованиям Конфедерации на продовольствие и фураж, а также большое нежелание принимать оплату в долларах Конфедерации, тем более в "ваучерах", которые можно было выкупить в Ричмонде после победы Конфедерации - можно представить, что крепкие бюргеры Мэриленда и Пенсильвании прятали все, что могли, и не стремились обменять свои товары на бесполезные бумажки; Полковник Фримантл не преминул отметить, что единственным способом достать кукурузу для своей лошади и еду для себя было предложение заплатить золотыми монетами.

К этому времени Ли, возможно, уже совершил роковую ошибку, последствия которой были настолько серьезными, что помощник Ли Чарльз Маршалл посвятил более двадцати страниц своих мемуаров объяснению того, как она произошла и почему ни Ли, ни его штаб не несли за нее ответственности. Перед тем как переправиться через Потомак, Ли написал Стюарту письмо, в котором отдавал ему приказы и инструктировал его "занять позицию справа от генерала Юэлла... охранять его фланг, держать его в курсе передвижений противника и собирать все припасы, которые вы можете использовать для армии". Этому приказу суждено было стать одним из самых непримиримых и длительных противоречий, окружающих Ли в ходе Геттисбергской битвы. То, какое значение Ли придавал указаниям своего кавалерийского командира, подчеркивает тот факт, что на следующий день он повторил их в другом письме Стюарту - знак того, что он хотел убедиться в том, что Стюарт их понял, или, возможно, был обеспокоен тем, что его первое письмо было недостаточно точным. Передавая письмо Ли от 22 июня Стюарту, который действовал под командованием Лонгстрита, Лонгстрит приложил к нему собственное сопроводительное письмо с дальнейшими инструкциями - еще один признак того, что все командующие придавали большое значение роли кавалерии в ближайшие дни.

Чарльз Маршалл прилагает огромные усилия, чтобы распутать эту переписку, но избегает критического вопроса о том, были ли первоначальные приказы Ли достаточно ясными, учитывая, что они были адресованы Стюарту. Генерал-майор Фуллер осуждает приказы Ли как "как обычно расплывчатые", но реальная проблема заключается в том, что они оставляют слишком много на усмотрение Стюарта и ставят перед ним целую серию противоречивых задач - "удерживать горные перевалы к югу от Потомака", совершать рейды "по тылам войск Хукера",